Tìm kiếm
Đang tải khung tìm kiếm
Kết quả 1 đến 1 của 1

    THẠC SĨ Tiến hành tổng hợp một số dẫn xuất của N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D-galactopyranosyl) thi osemicarbaz

    D
    dream dream Đang Ngoại tuyến (18517 tài liệu)
    .:: Cộng Tác Viên ::.
  1. Gửi tài liệu
  2. Bình luận
  3. Chia sẻ
  4. Thông tin
  5. Công cụ
  6. Tiến hành tổng hợp một số dẫn xuất của N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D-galactopyranosyl) thi osemicarbaz

    MỞ ĐẦU
    Sự phát triển của khoa học kỹ thuật đã đem lại cho con người nhiều thành tựu to lớn phục vụ cho cuộc sống, nhưng bên cạnh đó nó cũng gây ra không ít những vấn đề nhức nhối về sức khoẻ con người, đặc biệt các loại bệnh tật không ngừng gia tăng, đòi hỏi phải có những loại thuốc mới thích ứng với chúng. Cùng với sự phát triển của hoá học nói chung, hoá học về tổng hợp các hợp chất hữu cơ ngày càng phát triển nhằm tạo ra các hợp chất phục vụ cho đời sống dân sinh, đặc biệt là các hợp chất có hoạt tính sinh học đối với cơ thể người và động vật. Các hợp chất này ngày càng trở nên có ý nghĩa quan trọng khi áp dụng vào lĩnh vực y học chữa trị những căn bệnh hiểm nghèo, nâng cao sức đề kháng cho người và động vật. Các hợp chất thuộc nhóm glycozid được biết đến với nhiều hoạt tính sinh học đáng quí như: Kháng vi rút viêm gan, HIV, chống ung thư . Do đó việc nghiên cứu và tổng hợp các dẫn xuất glycozid mới và nâng cao hoạt tính sinh học của chúng là vấn đề đang rất được quan tâm hiện nay.
    Nhằm góp phần vào việc nghiên cứu trong lĩnh vực hoá học của các monosaccarid, trong luận văn này chúng tôi đã tiến hành tổng hợp một số dẫn xuất của N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D-galactopyranosyl)thiosemicarbazid bằng cách ngưng tụ hợp chất này với benzaldehyd thế khác nhau.

    MỤC LỤC
    MỞ ĐẦU 1
    CHƯƠNG 1 2
    TỔNG QUAN 2

    I.1 TỔNG QUAN VỀ MONOSACCARID ISOTHIOCYANAT 2
    1.1.1. Tổng quan về thiocyanat và isothiocyanat 2
    1.1.2. Tính chất hóa học của monosaccarid isothiocyanat 3
    1.1.2.1. Phản ứng với amoniac 3
    1.1.2.2. Phản ứng với amin bậc một 4
    1.1.2.3. Phản ứng với amino acid 5
    1.1.2.4. Phản ứng với enamin 6
    1.1.2.5. Phản ứng với diamin 6
    1.1.2.6. Phản ứng với diazometan 7
    1.1.2.7. Phản ứng khử hóa nhóm isothiocyanat 8
    1.1.3. Phương pháp tổng hợp monosaccarid isothiocyanat [7-9] 8
    1.1.3.1. Bằng phản ứng của dẫn xuất halogen monosaccarid với thiocyanat vô cơ 8
    1.1.3.2. Phương pháp tổng hợp từ glucal 10
    1.1.3.3. Bằng phản ứng của các dẫn xuất monosaccarid deoxyamino thế với cacbon disunfua hoặc thiophotgen 12
    1.2. TỔNG QUAN VỀ THIOSEMICARBAZID 13
    1.2.1. Các phương pháp tổng hợp thiosemicarbazid 13
    1.2.1.1. Phản ứng của isothiocyanat và hydrazin 13
    1.2.1.2. Phản ứng khử thiosemicarbazon bằng NaBH4 13
    1.2.1.3. Phản ứng của hydrazin với các dẫn xuất của acid thiocarbamic 13
    1.2.1.4. Phản ứng của cyanohydrazin với hydrosunfua 14
    1.2.1.5. Phản ứng tổng hợp dẫn xuất đi và tri thiosemicarbazid từ các amin 14
    1.2.2. Tính chất của thiosemicarbazid 14
    1.2.2.1. Phản ứng với các aldehyd 14
    1.2.2.2. Phản ứng đóng vòng của thiosemicarbazid tạo thiadiazole 15
    CHƯƠNG 2 17
    THỰC NGHIỆm 17

    2.1. TỔNG HỢP 2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-α-D-GALACTOPYRA-NOSYL BROMUA 18
    2.2. TỔNG HỢP 2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-β-D-GALACTOPYRA-NOSYL ISOTHIOCYANAT 19
    2.3. TỔNG HỢP 2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-β-D-GALACTOPYRA-NOSYL THIOSEMICARBAZID 19
    2.3.1. Phương pháp 1. 20
    2.3.2. Phương pháp 2. 20
    2.4. TỔNG HỢP 2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-β-D-GALACTOPYRA-NOSYL THIOSEMICACZON BENZALDEHYD THẾ 20
    2.4.1. Tổng hợp 3-nitrobenzaldehyd N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galacto-pyranosyl)thiosemicarbazon 21
    2.4.2. Tổng hợp 4-clobenzaldehyd N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-thiosemicarbazon 22
    2.4.3. Tổng hợp 2-nitrobenzaldehyd N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galacto-pyranosyl)thiosemicarbazon 23
    2.4.4. Tổng hợp 4-nitrobenzaldehyd N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galacto-pyranosyl)thiosemicarbazon 24
    2.4.5. Tổng hợp 4-dimethylaminobenzaldehyd N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon 25
    2.4.6. Tổng hợp 3,4-dioximethylen benzaldehyd N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl) –thiosemicarbazon 26
    2.4.7. Tổng hợp 5-brom-2-hidroxi benzaldehyd N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon 26
    2.4.8. Tổng hợp 3-metoxi benzaldehyd N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon 27
    2.4.9. Tổng hợp 2-metoxi benzaldehyd N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon 28
    2.4.10. Tổng hợp 3,4-dimetoxi benzaldehyd N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon 28
    2.4.11. Tổng hợp 3-metoxi- 4-hidroxi benzaldehyd N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon 29
    2.4.12. Tổng hợp 3-etoxi- 4-hidroxi benzaldehyd N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon 30
    2.4.13. Tổng hợp 4-methyl benzaldehyd N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon 30
    2.4.14. Tổng hợp 4-flo benzaldehyd N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon 31
    2.4.15. Tổng hợp 4-brom benzaldehyd N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon 32
    2.4.16. Tổng hợp 3-hidroxi-4-metoxi benzaldehyd N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon 32
    2.4.17. Tổng hợp 2-hidroxi benzaldehyd N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon 33
    2.4.18. Tổng hợp 4-hidroxi benzaldehyd N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon 34
    2.4.19. Tổng hợp 4-isopropyl benzaldehyd N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon 34
    2.4.20. Tổng hợp 2-clo benzaldehyd N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl) thiosemicarbazon 35
    CHƯƠNG 3 37
    KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 37

    3.1. TỔNG HỢP 2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-β-D-GALACTOPYRANO-SYLBROMUA 37
    3.2. TỔNG HỢP 2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-β-D-GALACTOPYRA-NOSYL ISOTHIOCYANAT 37
    3.3. TỔNG HỢP N-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-β-D-GALACTO-PYRANOSYL)THIOSEMICARBAZID 38
    3.4. TỔNG HỢP N-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-β-D-GALACTO-PYRANOSYL)THIOCARBAZON CỦA BENZALDEHYD THẾ 40
    3.5. HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA DẪN XUẤT (2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-β-D-GALACTOPYRANOSYL)THIOCARBAZON CỦA BENZALDEHYD THẾ 60
    3.5.1. Khả năng kháng trực khuẩn Gram âm Klebsiella pneumonia, cầu khuẩn Gram dương Staphylococcus epidermidis, và nấm men Candida abbicans 60
    3.5.2 Tác dụng chống oxi hóa 62
    KẾT LUẬN 67
    TÀI LIỆU THAM KHẢO 68

    MỤC LỤC HÌNH VẼ

    Hình 3.1. Phổ IR của dẫn xuất 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl isothiocyanat. 38
    Hình 3.2. Phổ IR của dẫn xuất 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl thiosemicarbazid. 40
    Hình 3.3. Đồ thị biểu diễn mối tương quan tuyến tính giữa hằng số nhóm thế và độ chuyển dịch hóa học của H trong nhóm CH=N 47
    Hình 3.4 Các giếng thí nghiệm sau khi ủ ở 25oC trong 30 phút 64
    Hình 3.5 Sự phụ thuộc của giá trị hiệu quả bắt giữ gốc tự do DPPH vào nồng độ của một số hợp chất thiosemicacbazon 65

    MỤC LỤC BẢNG
    Hình 3.1. Phổ IR của dẫn xuất 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl isothiocyanat. 38
    Hình 3.2. Phổ IR của dẫn xuất 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl thiosemicarbazid. 40
    Bảng 3.1 Các dẫn xuất benzaldehyd N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl) thiosemicarbazon được tổng hợp 44
    Bảng 3.2 Dữ kiện phổ IR đặc trưng của các dẫn xuất benzaldehyd N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl) thiosemicarbazon 46
    Hình 3.3. Đồ thị biểu diễn mối tương quan giữa hằng số nhóm thế và độ chuyển dịch hóa học của H trong nhóm CH=N 47
    Bảng 3.3 Dữ kiện phổ 1H NMR của các dẫn xuất benzaldehyd N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl) thiosemicarbazon 48
    Bảng 3.4 Dữ kiện phổ 13C NMR của các dẫn xuất benzaldehyd N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl) thiosemicarbazon 55
    Bảng 3.5. Hoạt tính sinh học của các dẫn xuất benzaldehyd N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazon 61
    Hình 3.4 Các giếng thí nghiệm sau khi ủ ở 25oC trong 30 phút 64
    Bảng 3.6 Giá trị hiệu quả bắt giữ 50% gốc tự do (IC50) của các dẫn xuất galactosylthiosemicacbazon 64
    Hình 3.5 Sự phụ thuộc của giá trị hiệu quả bắt giữ gốc tự do DPPH vào nồng độ của một số hợp chất thiosemicacbazon 66

    DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU VIẾT TẮT
    Ac: Nhóm acetyl
    13C-NMR: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon-13 (Cacbon-13 Nuclear Magnetic Resonance)
    DMF: Dimetylformamit
    DMSO: Dimetyl sunfoxit
    DMSO-d6: Dimetyl sunfoxit được deuteri hoá
    Đnc: Điểm nóng chảy
    Đs: Điểm sôi
    1H-NMR: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton (Proton Nuclear Magnetic Resonance)
    HMBC: Phổ tương tác xa 13C-1H (Hetheronuclear Multiple Bond Coherence)
    HRMS: Phổ khối lượng phân giải cao (High Resolution Mass Spectrometry)
    HSQC: Phổ tương tác gần 13C-1H (Hetheronuclear Single Quantum Correlation)
    IR: Phổ hồng ngoại (Infrared Spectroscopy)
    MS: Phổ khối lượng (Mass Spectrometry)
    Me: Nhóm metyl
    : Độ chuyển dịch hoá học
    : Hằng số nhóm thế Hammett


    Xem Thêm: Tiến hành tổng hợp một số dẫn xuất của N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D-galactopyranosyl) thi osemicarbaz
    Nội dung trên chỉ thể hiện một phần hoặc nhiều phần trích dẫn. Để có thể xem đầy đủ, chi tiết và đúng định dạng tài liệu, bạn vui lòng tải tài liệu. Hy vọng tài liệu Tiến hành tổng hợp một số dẫn xuất của N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D-galactopyranosyl) thi osemicarbaz sẽ giúp ích cho bạn.
    #1
  7. Đang tải dữ liệu...

    Chia sẻ link hay nhận ngay tiền thưởng
    Vui lòng Tải xuống để xem tài liệu đầy đủ.

    Gửi bình luận

    ♥ Tải tài liệu

social Thư Viện Tài Liệu
Tài liệu mới

Từ khóa được tìm kiếm

Nobody landed on this page from a search engine, yet!

Quyền viết bài

  • Bạn Không thể gửi Chủ đề mới
  • Bạn Không thể Gửi trả lời
  • Bạn Không thể Gửi file đính kèm
  • Bạn Không thể Sửa bài viết của mình
  •  
DMCA.com Protection Status